五 〇年代後期乃至六〇年代，常玉的人生與藝術已臻截然不同的階段，藝術家顯然更懂得珍惜機遇，銳意在早年確立的創作主題上自我突破，形成耳目一新的風格。而裸女題材更在常玉此一時期創作中，成為了探討常玉藝術價值上極為關鍵的部份。在面對二戰後百花齊放的前衛風潮下，亦激起了藝術家嶄新熱情，而創作了前所未見的大尺幅裸女群像，構成其晚年藝術之巨觀。常玉早年的裸女題材大多以單一女子為主角。而此一時期創作的裸女群像，更是他在創作構圖、風格建立以及視覺多重視角上的突破。 常玉自早年創作以來，凡遇到他極其喜愛或滿意的構圖時，均會在創作第一件作品再重新挑戰以不同的色彩與線條運用再作一件，以達此構圖方式的最高表現，而此幅《綠色背景四裸女》亦屬同類。按《常玉油畫全集》記錄，以三裸女以上的群像僅得六幅，當中包括台北國立歷史博物館之重要館藏《金毯上的四裸女》，而這六幅群像全部誕生於五〇年代，當中尤以《綠色背景四裸女》的畫面最為精彩活潑、創作過程最為嚴謹考究：本作尺幅宏大，其長、寛均超過一米，《綠色背景四裸女》以對角線式構圖，俯臥四位裸女，她們姿態、髮色、臉容各有不同，或枕臂養神、或細語交談、或手支香腮，似乎正在輕鬆寫意地佯倘於夏日的青翠草地，享受一場溫暖愜意的日光浴。
本作誕生之同時，常玉還創作了畫面相近而尺幅略小的《裸女與高跟鞋》以及《四裸女》。若以《綠色背景四裸女》與這兩幅作品對比，可見《裸女與高跟鞋》的構圖採取了較寫實的表現手法，推測此畫應屬本系列中最早完成的一幅；《四裸女》的背景則以留白處理，並專注呈現裸女曼妙的肢體綫條，而《綠色背景四裸女》則集《裸女與高跟鞋》以及《四裸女》之大成，在虛與實的空間處理手法之間覓得最完善的平衡，場景的烘托點到即止，予觀者豐富的想象空間。由此可推斷，藝術家有意以此兩幅作品作為《綠色背景四裸女》的初稿，這亦是常玉畢生所有作品當中，唯一一次先後創作三幅完整油畫才終告誕生之鉅作，體現藝術家反覆錘煉畫面的匠心，以及對於《綠色背景四裸女》的重視。
現代藝術的本質，是從傳統束縛掙脫而出的現代生活。儘管裸女是西方藝術的經典主題，但在現實之中，赤身露體的行為在十九世紀中後期的歐洲依然備受爭議；及至一次大戰前後，提倡擺脫衣物阻隔、讓身體與大自然直接接觸的自然主義（naturalism）蔚然成風，經過藝術家、時尚領袖和科學家的大力推廣，歐洲社會才逐漸接受公開赤裸身體，包括在沙灘上享受日光浴與裸泳，譬如香奈兒（Coco Chanel）在二〇年代即因為在遊艇旅行之時偶然晒出一身古銅膚色而名噪一時；二次大戰之後，星光璨爛的電影世界更出現不少美艷性感的經典女星，如法國的碧姬芭鐸（Brigitte Bardot）在1956年的電影《上帝創造女人》當中，即以大膽嫵媚的出演轟動一時，標誌著社會整體對於欣賞裸女美態的嶄新里程，而碧姬・芭鐸以半裸或全裸俯臥於沙灘或床上、後翹雙足的曼妙丰姿，更成為五〇年代最為驚艷的時代寫照，足與1954年美國女星瑪麗蓮・夢露（Marilyn Monroe）在電影《七年之痒》中手按飄揚長裙的畫面並稱。若以《綠色背景四裸女》中模特兒的俯臥身姿，對比以碧姬・芭鐸為代表的五〇年代對於女性的審美，即可見藝術家此時深受時代啟迪，對於裸女身姿的調度逐漸擺脫西方古典繪畫範式，亦超越了自己從二、三〇年代起建立的變形風格，開創其裸女繪畫的嶄新局面。
常玉筆下的裸女素來誇張變形，早在二〇年代即從詩人徐志摩的信札中贏得「宇宙大腿」之稱號，以幽默戲謔、別開生面的角度呈現裸女之美；然而細看《綠色背景四裸女》，則會發現畫中模特苗條修長、曲線玲瓏，反映藝術家所欲表現的裸體之美，是女性在自由舒展身體的時候所呈現的健康與性感，尤其是配合碧綠生輝、飽含光線與溫度的半抽象背景，讓人聚焦裸女們交錯如透視般的愜意身姿，誘發中國山水的造型聯想，就如延綿無盡的山巒疊峰，此乃單裸女畫如《曲腿裸女》中呼應獨立奇石之外的另一番光景。於此，常玉展現對女體和大自然兩者等量的驚艷與詠嘆，以濃郁艷麗的色調塑造熱鬧喜悅的場景，畫面飽含生命力與時代氣息，與常玉三〇年代以粉白色為主調的裸女作品截然不同。這一方面固然與藝術家五〇年代在家具作坊工作有關，使他受到漆器家具與東方工藝美術影響，以致其筆下人物的輪廓勾勒饒具水墨韻味、背景構成富於漆繪或釉色之飽滿生輝；另一方面，這亦體現了五〇年代法國乃至歐美女性對於表現身體之美更趨自由開放之影響。