作為二十世紀最重要的畫家之一，愛德華・霍普創造出一種充滿美國情懷的藝術風格，耐人尋味的畫像捕捉了現代都市生活的微妙魅力和都市人的複雜心靈。他對平凡事物的沉思，以及對心理的深入研究，皆深藏於表面無奇的美國生活題材之下：夜間食客、昏暗的酒店內部、孤寂的住宅建築。雖然霍普的作品建基於自然主義表現手法，但卻超越純粹的敘事構圖，從中探索象徵意義和無限聯想。
《黃昏下的莎士比亞像》作於1935年，畫中籠罩城市的暮色映出詩意，電車和高架火車的尖嘯響聲逐漸臣服於寧靜的夜空。這幅以中央公園為題的畫作，來自霍普備受稱譽的紐約風景畫作品系列──這是他在生涯早期師從羅伯特・亨萊期間所探索的主題，其後繼續以此創作，直到1967年與世長辭。在這幅紐約風景中，霍普描繪中央公園林蔭大道的南端，被燦爛絢麗的夕陽餘暉照亮。畫面亦展示清晰可辨的現代摩天大樓，在其作品中絕少出現，僅有少數以紐約為題的畫作將實際地理位置描繪得如此歷歷在目，本作便是其中一幅。在前景中，霍普將約翰・昆西・亞當斯・沃德所作的偉大劇作家莎士比亞全身立像入畫，雕像似是在俯首沉思。《黃昏下的莎士比亞像》既是一幅引起普世共鳴的城市暮景，亦與紐約有著千絲萬縷的關聯，畫中以曼哈頓為題，與作品來源甚有淵源──本作曾由紐約名流約翰・雅各・阿斯特六世收藏。
《黃昏下的莎士比亞像》是霍普彰顯文學力量的重要作品之一，表達出文學深深影響著他在某個時刻尤其是傍晚的思緒感受。他常用作詮釋創作而引用的詩句，往往著眼於黃昏的氣氛──因光影變化而產生的一種神秘感、愁緒和慾望。
在霍普的畢生作品中，本作是唯一直接地引用文壇人物的作品，而莎士比亞對其藝術生涯影響深遠。他大部分畫作蘊含詩意，但很少作品如《黃昏下的莎士比亞像》那般明顯。如蓋爾・萊文所言，本作標題令人不由得將作品與莎士比亞描寫秋天暮色的名句作比較：
你在我身上會看到這樣的時候，
那時零落的黃葉會殘掛枝頭，
三兩片在寒風中索索發抖，
荒涼的歌壇上不再有甜蜜的歌喉。
你在我身上會看到黃昏時候
落霞消殘，漸沉入西方的天際，
夜幕迅速將它們通通帶走，
恰如死神的替身將一切鎖進牢囚。
（莎士比亞，《十四行詩第73首》，辜正坤譯）
蓋爾・萊文指出，最後幾句意境深沉，可能對霍普別有涵義，因為其母於同年3月20日以81歲之齡離世。喪母之哀似乎啟發霍普對自己生命的看法，並著迷於夕陽餘暉，可見於《黃昏下的莎士比亞像》及同年創作的《黃昏下的房屋》（1935年作，維吉尼亞美術館，里奇蒙，維吉尼亞州）。（蓋爾・萊文，《愛德華・霍普：私密傳記》，紐約，1995年，2007年最新擴充版，269頁）
紐約與莎士比亞之間的淵源有一段傳為美談的悠久歷史。1864年，適逢英國詩人莎士比亞誕辰三百週年，由著名演員埃德溫・布思帶領的一班紐約演員獲得中央公園委員會的許可，在林蔭大道南端的兩棵榆樹之間奠立莎士比亞雕像。被譽為「美國雕塑家元老」的沃德獲受委託創作，後來又在中央公園創作另外三件雕塑。中央公園裡有關莎士比亞的事跡亦層出不窮：1890年，美國馴化協會主席尤金・席費林為北美洲引進歐洲椋鳥，當時他在中央公園釋放80隻椋鳥，據說是因為莎士比亞著作《亨利四世，第一卷》中有所提及──如今北美洲有超過2億隻椋鳥。時至今日，公共劇院每年免費公演的「莎士比亞戲劇節」成為紐約最受歡迎的夏季傳統活動之一。
除了戲劇以外，中央公園對音樂和電影的影響同樣重要。如同霍普在《黃昏下的莎士比亞像》中對紐約市的詩意描繪，二十世紀中葉的幾位著名藝術家亦曾繪畫中央公園的傍晚景象。在現代畫家和作家潛心於記錄紐約蓬勃發展的都會面貌的同時，對於城市聲音景觀的音樂研究則較鮮為人知。跟霍普一樣，美國作曲家查爾斯・艾伍士著迷於對十九世紀末的懷舊之情，以及二十世紀初無序蔓延的工業化發展。1906年，他創作出二十世紀最早期的激進音樂作品之一《黑夜中的中央公園》。艾伍士在這一曲如詩的實驗性作品中，探究現代紐約的音景變化。
《黃昏下的莎士比亞像》在視覺上呼應艾伍士的交響樂作品《黑夜中的中央公園》。霍普置身於中央公園林蔭大道附近的長凳上，想必聽過夜間園內瀰漫的聲音，而這種聲音正是艾伍士的創作靈感。艾伍士的音樂如同霍普的繪畫，都是建基於一種不加修飾的現實主義，將文學、哲學和視覺語彙融為一體，以寫實的藝術表現來呈現某個時間地點的氛圍。
1942年由雅克・特納執導的電影《貓人》（Cat People）是一齣神秘文藝的B級驚悚片，當中一幕中央公園的夜間場景為人津津樂道，可能是取材自霍普的畫作與艾伍士的樂曲。在那一幕著名的中央公園場景中，其中一位主角漸漸意識到，自己在公園裡被隱藏於黑暗中的無形物體跟蹤。霍普的作品常常描繪電影院和黑色電影，一直是後世電影製作人如希區考克（或譯希治閣）、文・溫德斯溫、大衛・林區與泰倫斯・馬利克的重要靈感來源。
霍普亦深受法國攝影師尤金・阿傑薰陶，後者以聖克盧公園為題的攝影作品與霍普筆下的中央公園場景有不少共通點。《黃昏下的莎士比亞像》與不同藝術形式如音樂、電影、攝影及戲劇互相影響，體現霍普的作品集各種藝術載體之大成，並印證他對當代作家、電影導演及畫家的深遠影響。