Il dipinto trae ispirazione dall'opera di medesimo soggetto di Giulio Campi ora conservata ai Musei Civici di Torino (v. I Campi, Cultura artistica cremonese del Cinquecento, a cura di Mina Gregori, pagg. 133-134, ill. 1.12.3).
Analizzando la scena con attenzione ci si rende conto che il titolo consueto dell'opera  "partita a scacchi" è piuttosto semplicistico per la presenza dei molti elementi allegorici che alludono al gioco come strategia d'amore: le rose posate sul tavolo come ornamento della donna rimandano a Venere che  vince su Marte, ovvero l'emblema dei motivi neoplatonici dei contrasti  e dell'armonia dell'amore nei Trionfi Quattrocenteschi, il cammeo che orna il cappello dell'uomo nella quinta di sinistra presenta Venere in aspetto di vergine cacciatrice con l'arco, allusione all'amore casto dei neoplatonici e la vittoria a scacchi della donna ci ricorda che l'amore è più forte della guerra. E ancora, la presenza di un buffone nella scena ha un significato moraleggiante e sta a simboleggiare l'irragionevolezza del duello d'amore e a sottolineare l'irragionevolezza della vittoria della donna. Data la simbologia di questo soggetto, la forte tipizzazione dei volti e la foggia delle vesti che riconducono la scena a una situazione contemporanea, tanto da poter riconoscere alcune figure come effigi prese dal vero, è lecito pensare che il dipinto sia stato commissionato in occasione di un matrimonio.